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Curious, but how to prepare?

I am bi-curious and I have fantasies about sucking, rimming and fucking and being fucked by a man. I love to play with my dildo but afterwards I get really sore and it lasts for days, sometimes for more than a week. What to do? The problem seems mainly to be related with the size of the dildo. A really thin one is OK, but as soon as I try something with a girth exceeding 12 cm (5") I run into these problems. I have tried to begin by massaging the anus using my fingers but that does not suffice. I do lubricate the ass, in fact i use a syringe to lubricate it well on the inside and not only the entrance. Also I use a condom on the dildo, both for cleanliness and for the extra lubricaton. As lubricants I have used baby oil and a special cleansing oil for the genital area. Sometimes I have also added silicon lubricant to the dildo. Can you advice on this?
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Krullus 67M
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